El casco antiguo de Olite conserva la forma del recinto amurallado medieval, idéntico trazado de sus calles y rúas, e incluso los mismos nombres medievales que hace siete siglos.
En la Alta Edad Media la población habitaba el recinto amurallado romano. Habrá que esperar hasta el siglo XII, una vez que García Ramírez le otorgase en 1147 el fuero de Estella, para que se produzca la ampliación. Con la repoblación consecuente, sobre todo a partir del reinado de Sancho el Sabio (1150-1194), fueron surgiendo los nuevos barrios hacia el sur, diferenciándose el antiguo recinto romano o «Cerquo de Dentro» del «Cerquo de Fuera». En éste a su vez pueden diferenciarse dos partes separadas por la Rúa Mayor. La oriental, más antigua e irregular, tiene como eje la Rúa de Villavieja que lleva a la iglesia de San Pedro y el sector occidental, de trazado más regular, con las calles casi paralelas y más largas de Mirapiés, Medios, del Seco y del Pozo.
El recinto medieval también disponía de torreones cada cierto tramo, bien conservados en el eje que sigue a la carretera, aunque de construcción menos robusta y sillares de disposición más irregular y menor tamaño que los de época romana.
Las dimensiones del recinto medieval son: 200 metros el sector occidental, 400 metros el sector meridional y 240 el sector oriental. El recinto amurallado total abarca un perímetro de 1.240 metros aproximadamente.
Cuatro portales cerraban el recinto amurallado, dando el carácter de fortaleza a la villa. El portal de San Francisco o de Tafalla (también Portal del Mercado y Portal de la Fuente), ya cumplía esta función en el «oppidum» romano y constituye el acceso desde el norte. En 1612 se levantó el arco de entrada que hoy luce, rematado con un original escudo de Navarra-León-Castilla. Desde el sur se accedía por el portal de Tudela. Al Oeste se abría el portal de Falces o de las Cabras. El portal del Fenero o del Río formaba parte del sistema amurallado de la villa y con la construcción del palacio de Carlos III quedó incorporado en el conjunto palaciego. Su nombre lo toma porque por él entraban los animales cargados de hierba de los prados.
Todos los portales, incluso el de la torre del Chapitel, estaban bajo la advocación de una Virgen. Virgen del Pilar para el Portal de Tudela; Virgen Inmaculada para el Chapitel; la Purísima Concepción para el de Tafalla; Virgen de Ujué para el del Fenero y Virgen del Carmen para el de Falces.