Uno de los atractivos de la ciudad es perderse por las viejas rúas del casco antiguo y apreciar los palacios y casonas medievales, renacentistas y barrocas que nos trasladan a otros tiempos.
CALLES Y RÚAS
El entramado urbano ha conservado la configuración que adquirió en el siglo XIII. Fundamentalmente se compone de dos recintos o «cerquos» amurallados separados por la plaza de Carlos III.
El monarca García Ramírez concedió el Fuero de Estella a la villa el año 1147, comenzando el crecimiento urbano que hizo de Olite la tercera población de Navarra, a la par que Estella, solamente superada en habitantes por Pamplona y Tudela. Los nuevos pobladores accedían a la propiedad urbana con casas separadas unas de otras por los «muros del fuero». Vestigios de estos muros encontramos en todas las calles, lo que nos testimonia la permanencia de la configuración medieval.
En la Edad Media el concepto de barrio tenía más entidad que el de calle. La villa se dividía en barrios y cada barrio tenía un encargado o «baile». En las relaciones de vecinos y catastros también se empleaba el término de barrio. La palabra Rúa solamente se aplicaba a la calle principal; así teníamos la Rúa de Dentro o del Burgo, en el «Cerquo de Dentro», y la Rúa de Afuera, en el «Cerquo de Fuera». El término de rúa no se aplicaba al resto de calles.
Las calles conservan los nombres medievales. En el Cerquo de Dentro se encuentran las rúas de la Judería, Tesendería (de los tejedores) y de la Tafurería (donde se encontraba la casa de juego).
En el Cerco de Fuera la plaza de la Cantarería, las rúas del Preboste, del Merino, de los Romiros, de los Racioneros (beneficiados), del Hospital, del Pozo, de Medios, del Seco, de Villavieja, etc.
Rodeando el recinto amurallado se han dado los nombres de rúa Romana, del alcalde Maillata (siglo XV) y Paseo de Doña Blanca y Ronda del Castillo.
PALACIOS Y ESCUDOS
No son muchos los vestigios que han perdurado de época medieval. Destacaremos el palacio del canciller de Carlos III, Francés de Villaespesa, en la rúa del Pozo número 7, con su escudo de armas, y una casa más modesta en la cuesta de Santa María enmarcada por los muros del fuero, con planta baja en piedra y un primer piso voladizo en ladrillo. Varios portales de medio punto u ojivales son testimonios de esta época.
Los palacios más monumentales de la ciudad, en estilo renacentista, corresponden a los siglos XVI y XVII. En la rúa San Francisco número 23 se levanta un magnífico palacio de comienzos del XVII con un escudo manierista con las armas de Zuría-Rada. En la rúa Mayor número 7 destaca un palacio renacentista (h. 1590) en el que destaca el escudo de la familia Atondo-Zuría y el monumental alero decorado con mascarones y figuras atlantes de animales o seres fantásticos. El número 27 corresponde al palacio renacentista de finales del XVI del Marqués de Feria con sus armas en el escudo de la dovela central del arco de entrada.
Palacios barrocos con llamativos escudos nobiliarios de estilo rococó se reparten por todo el casco antiguo. Destacamos el palacio del Marqués de Feria en el número 37 de la rúa Mayor, actual Casa de Cultura, que presenta fachada monumental en la que destaca el escudo muy deteriorado y el rico alero de ladrillo con pinjantes y molduras de labores geométricas.
La heráldica municipal la encontramos en la fachada del antiguo hospital de la ciudad de 1574, en la rúa del Hospital, y en el caserón de la plaza antiguo mesón municipal. También en el ayuntamiento actual. En todos ellos un olivo flanqueado por dos torres coronado.
También encontramos las armas reales navarras en el atrio de Santa María, en la portada de la iglesia de San Francisco, en la fachada de lo que fuera casa-hospital de San Antón (convento de Santa Engracia), en los ventanales del Palacio Viejo y en el portal del Fenero. De época de Felipe III son las armas del portal de Tafalla (1612).
En la rúa Mayor una placa recuerda al compositor Jesús García Leoz y otra, en su casa natal de la rúa de Medios, al obispo Pedro Cirilo Úriz. En la plaza de la Música se levanta un busto dedicado a Manuel Carrera Díez gran benefactor de la ciudad.